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6种松油烯-4-醇卤代及双键改造衍生物的合成及其杀虫活性
冯俊涛1, 李忠煜1, 马志卿1
西北农林科技大学 无公害农药研究服务中心,陕西省生物农药工程技术研究中心
摘要:
【目的】 寻找新的具更高杀虫活性松油烯-4-醇类化合物。【方法】 以松油烯-4-醇为原料,对其4位羟基进行修饰,设计合成了6种未见报道的具有杀虫活性的松油烯-4-醇卤代类及双键改变类衍生物(L1~L3,S1~S3),对其结构采用核磁共振谱、质谱等方法进行鉴定,并分别采用三角瓶熏蒸法和毛细管点滴法测定合成衍生物对家蝇的杀虫活性。【结果】 目标化合物均对家蝇具有一定的熏蒸和触杀活性,卤代类衍生物中氟代产物L1的熏蒸活性明显高于松油烯-4-醇,其熏蒸毒力(LC50)为2.424 2 μL/L;双键改变类衍生物中环氧化衍生物(S2)的活性较松油烯-4-醇明显提高,其LC50为1.515 2 μL/L,触杀毒力(LD50)为0.057 3 mg/头。【结论】 4位羟基与双键的修饰对松油烯-4-醇衍生物的杀虫活性有较大影响,双键环氧化能明显提高其熏蒸及触杀活性。
关键词:  松油烯-4-醇  结构修饰  卤代类衍生物  双键改变类衍生物  杀虫活性
DOI:
分类号:
基金项目:国家自然科学基金项目(30600404);西北农林科技大学青年学术骨干支持项目
Synthesis and insecticidal activity of 6 terpinen-4-ol halogenated and change analogues
LONG Shu sheng1  2  CAO Yuan lin2  LI Ya ling1  KANG Zheng sheng1
Abstract:
【Obiective】 The study was to find new highly active insecticidal compounds in terpinen-4-ol.【Method】 Six new derivatives were synthesized using terpinen-4-ol as staring materials and their structures had been confirmed by NMR,IR and MS.The insecticidal activity of the eight derivatives on the Musca domestica L had been determined.【Result】 The derivatives almost exhibited stronger fumigant and contact activity than terpinen-4-ol,among which LC50 of L1 was 2.424 2 μL/L,and S2 showed the highest fumigant and contact activity with LC50 of 1.515 2 μL/L,LD50 of 0.057 3 mg/insect.【Conclusion】 The change of bit-4 and double bond has an important impact on the insecticidal activity of the terpinen-4-ol,the double bond is epoxied to bring stronger fumigant and contact activity.
Key words:  terpinen-4-ol  structure modification  halogenated analogue  double change bond analogue  insecticidal activity