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松油烯-4-醇酯醚类衍生物的合成及其杀虫活性研究
马志卿1, 黑育荣1, 陈根强1
西北农林科技大学 无公害农药研究服务中心 陕西省生物农药工程技术研究中心
摘要:
[目的]寻找新的高活性杀虫化合物.[方法]以松油烯-4-醇为原料,对其4位羟基进行修饰,设计合成了6种松油烯-4-醇酯类衍生物Z1~Z6和2种松油烯-4-醇醚类衍生物M1~M2,其中Z3、Z5为新化合物,其结构经核磁共振谱、高分辨质谱等方法确证;并分别测定了合成衍生物对家蝇的杀虫作用.[结果]目标化合物普遍对家蝇具有一定的熏蒸和触杀活性,其中熏蒸活性均弱于松油烯-4-醇;丙酸酯衍生物的触杀活性明显提高,其LD50为0.0387 mg/头,触杀毒力是松油烯-4-醇的3.42倍;苯甲酸酯、苯磺酸酯和对甲苯磺酸酯衍生物的触杀活性也有所提高;而丙烯酸酯、甲醚、乙醚衍生物的活性大幅下降.[结论]4位羟基的改变对衍生物的杀虫活性有较大影响.
关键词:  松油烯-4-醇  结构修饰  酯类衍生物  醚类衍生物  杀虫活性
DOI:
分类号:
基金项目:国家自然科学基金项目(30600404)
Synthesis and insecticidal activity of terpinen-4-ol ester and ether analogues
Abstract:
【Objective】 The study was to find new highly active compounds.【Method】 Six ester derivatives and two ether derivatives were synthesized with terpinen-4-ol,and their structures were confirmed by NMR and HRMS.The insecticidal activity of the eight derivatives on the Musca domestica L.were determined.【Result】 The derivatives all exhibited higher contact activity than terpinen-4-ol,among which Z2 the exhibited highest activity with LD50of 0.0387 mg/insect.【Conclusion】 The change of bit-4 has an important impact on the insecticidal activity of the terpinen-4-ol.
Key words:  terpinen-4-ol  structure modification  ester derivative  ether derivative  insecticidal activity